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Sínteses Orgânicas - Relatório, Resumos de Engenharia Química

Neste relatório tem a explicação de diversas sinteses, essas sinteses são: Rayon, Aspirina, Borato de Etila, etc.

Tipologia: Resumos

2017
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Baixe Sínteses Orgânicas - Relatório e outras Resumos em PDF para Engenharia Química, somente na Docsity! CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA Segundo Semestre 2016 Segundo ano académico QUIMICA ORGÃNICA EXPERIMENTAL Profº. Martha Molina RELATÓRIO Prática no.3,4,5 e 6 Título: Síntese de compostos orgânicod Turma_EQM4-M1 Equipa nº2 1. Dian Dasala-20151547 2. Mariana da Cunha-20151402 3. Giraúl Brito-20152351 4. Kátia Gáspar-20154315 5. Ivana Borges-20153842 Luanda, Outubro, 2016 Índice RESUMO..............................................................................................................4 ABSTRACT...........................................................................................................5 I- INTRODUÇÃO...............................................................................................6 I.1-OBJECTIVOS............................................................................................................6 II- MATERIAIS E METODOLOGIA....................................................................7 II.1-Síntese do AAS........................................................................................................7 II.2-Síntese do Acetato de etila......................................................................................7 II.2.1-Síntese do Borato de etila.................................................................................7 II.3-Síntese de Rayon.....................................................................................................7 III- RESULTADOS E DISCUSSÕES....................................................................8 III.1- Sintese de AAS......................................................................................................8 III.1.1-Purificação do AAS obtido por recristalização.................................................8 III.1.2-Teste de pureza e cálculo de rendimento do AAS..........................................9 III.1.3-Teste de pureza...............................................................................................9 III.2-Síntese do Acetato de etila.....................................................................................9 III.2.1- Síntese do Borato de etila.............................................................................10 III.3- Síntese de Rayón de cuproamónio......................................................................11 IV- CONCLUSÃO...........................................................................................12 V-BIBLIOGRAFIA...............................................................................................13 ANEXO 1-IMAGENS REFERENTES A ETAPAS DO PROCESSO..................14 ANEXO 2- INFORMAÇÕES SOBRE O ESPETÔMETRO UTILIZADO.............15 ABSTRACT The organic synthesis is one of the pillars of the pharmaceutical, textile, food industry, among others. Therefore chemical industries need to be alert to developments not only in the search for new drugs, essences or synthetic fibers, as well as intensification of the processes already in place, as in a consumerist world where product offering is made to a scale overall, the ability to produce such products on a large scale has therefore to chemical engineers lead to various industries. Therefore it is this report on synthesis of organic compounds which fit in some industries mentioned, these being aspirin a pharmaceutical product, ethyl acetate a food product specifically a flavoring, and Rayon a textile product. Thus by means of the methodologies used in the literature for the synthesis of such substances, the yield and purity was evaluated some of them and remaining an analysis of physicochemical conditions as kinetic and chemical balance as a key factor in their income. Keywords: Organic Synthetic; Aspirin; Acetylation; Ethyl acetate; Esterefication, Rayon; Natural fiber. 5 I- INTRODUÇÃO Actualmente a elevada diversidade de compostos orgânicos abrange fundamentalmente a nossa rotina diária, seja quando ingerimos alimentos, medicamentos ou quando nos vestimos, o que torna imprescindível entre químicos dominar os principais processos de síntese de alguns compostos orgânicos de elevado agregado. A Síntese Orgânica pode ser definida como o processo de obtenção de compostos de complexcidade variável a partir de percursores simples, seja a partir de uma simples transformação química em uma única etapa, ou em um processo complexo envolvendo várias reacções químicas em sequência.1 Friedrich Wohler (1800-1882) foi o primeiro químico a demonstrar a síntese de um composto orgânico a partir de um composto mineral, sintetizou a úreia apartir do cianato de amoniáco. É desde então considerado o fundador da química orgânica sintética.2 A aspirina é um dos medicamentos mais consumidos em todo o mundo, é um pó cristalino branco ou com cristais incolores e pouco sóluvel em água. Segundo (Mauricio et all,2004, 129-p) “A síntese da aspirina, conhecida como ácido acetil salicílico consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de ácido sulfúrico,em que o mesmo actua como catalisador”. O Acetato de etila é um líquido incolor com odor agradável também utilizado em fragâncias (perfumes) e aromas(essências). É um ester simples que possui alta aplicação industrial. A síntese de acetato de etila tem como reacção base a reacção de esterificação de Fisher (reacção entre o etanol e o ácido acético, e tem como catalisador o ácido súlfurico), embora possa ser obtido por rotas alternativas substituindo o ácido pelo seu pelos seus derivados mais reactivos como cloretos de acila ou ainda anidridos. O Rayón é uma fibra de celulose previamente solubilizada e posteriormente regenerada. É uma fibra muito versátil e tem propriedades similares com outras fibras naturais podendo imitar o tacto da seda, lã, algodão e linho. Baseamo-nos no método do cupramónio para a realização da mesma, como reagente principal tivemos o reagente de schweitzer que é um líquido viscoso de cor azul o mesmo foi preparado in situ. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque ao longo da síntese podem ocorrer reações secundárias assim como é também possível que a própria reacção de síntese não seja completa. Deste modo os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato é necessário sempre que possível proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, a fim de obtermos um produto puro. I.1-OBJECTIVOS  Desenvolver métodos de síntese orgânica no laboratório;  Fundamentar os métodos de sínteses aplicado para obter os sintetizados;  Explicar a importância destes processos para o futuro engenheiro químico;  Aplicar conhecimentos sobre as medidas de segurança e manipulação de instrumentos e material do laboratório. 6 II- MATERIAIS E METODOLOGIA II.1-Síntese do AAS Obtivemos o ácido acetilssalicilico, a partir da reação do ácido salicílico com o anidrido acético, em que a reacção foi catalisada com o ácido fosfórico 85% ,que posteriormente o foi aquecido em banho-maria no intervalo de temperatura 50 – 60 ℃ durante 15 minutos. Adicionou-se 10 gotas de água destilada e 20 ml de água fria em banho de gelo até a cristalização. Utilizando o funil de Buchner filtramos os cristais e posterimente fizemos duas lavagens seguida de outra filtração. O filtrado foi transferido para um Erlenmeyer e adicionou-se 10 ml de etanol, em seguida aqueceu-se em banho- Maria até a dissolução total. Em aquecimento continuo adicionou-se 25 ml de água destilada. Após a ebulição da dissolução filtramos a mesma em um funil cônico previamente aquecido. Deixamos repousar o filtrado em banho de gelo até recristalização. Filtramos em um funil de Buchner. Transferimos os cristais para uma placa de petri e colocamos na estufa durante 12 horas a uma temperatura de 60 ℃ para a total remoção da humidade. Utizando um espectrometro infravermelho ( Nicolet is10 ) colocamos uma quantidade de amostra na zona da luz infra-vermelha do espectrometro, usando o software do instrumento utilizado analisou-se o percentagem dos compostos contidos na amostra. II.2-Síntese do Acetato de etila Colocamos 20 ml de álcool etílico e 5ml de acido acético glacial no erlemeyer, posteriormente adicionamos 2,5ml de ácido sulfurico concentrado com agitação ligamos o nosso sistama de sistema de refrigeração por refluxo ao ermeleyer e espermos durante 23 minutos , cessamos o aquecimento e deixamos esfriar durante10 minutos com o aparelho ainda selado. Despejamos 1 ml da solução obtida em copo de preicipitação com 25 ml de água destilada em seguida identificamos o cheiro proveniente da solução. II.2.1-Síntese do Borato de etila Pesamos 0,5 g de ácido bórico e colocamos no tubo de ensaio e adiconamos 5 ml de etanol 5 gotas de acido sulfúrico com agitação, acendemos o bico de bunsen fazendo o teste de chama com o gás desprendido. II.3-Síntese de Rayón a) Preparação aquosa do sulfeto de cobre Em um copo de precipitação de 100ml foram adicionados 4,25g de sulfato de cobre e 14ml de água, o mesmo foi aquecido em uma placa de aquecimento a 40ºc durante 2-3 minutos com agitação constante até completa dissolução. Após esse tempo a mesma foi arrefecida em banho de água durante 3 minutos . b) Reação com dissolução de 25% de NH3 Adicionamos 38 gotas de aminicao (25%) a solução obtida anteriormente.O sólido obtido foi submetido a precipitação a vácuo com posterior lavagem com 100,l de água destilada. Em uma hotte o sólido obtido foi dissolvido com 20ml de amonicao (25%) em que a solução obtida denomina-se reagente de Schweitzer. c) Formação do composto de tetraamino de cobre Ao reagente de Schweitzer foram adicionados pequenos pedaços de guardanapo com agitação constante até a obtenção de uma solução viscosa e homogênea. Com ajuda de uma seringa extraimos uma quantidade do mesmo e adicionamo-lá a um cristalizador contendo H2SO4 (10%) obtendo assim a fibra de Rayón. 7 H2SO4(aq) 9 Depois do refluxo fica-se com uma mistura de acetato de etila, água, ácido acético e etanol. Isto permite uma grande variedade de misturas azeotrópicas. Quando a destilação é iniciada, a primeira substância a ser ebulida é o azeótropo ( etanol e água), mas esse etanol que vai ser ebulido não faz qualquer influência a acetato de etila, mas no entanto a percentagem de etanol que vem é muito baixo em comparação com a percentagem de acetato de etilo e água que vem, isto faz com que o equilíbrio se desloque para a direita.5 O acetato de etila recolhido está contaminado com água e etanol (pode estar presente um pouco de ácido acético). O etanol presente ajuda a prevenir a hidrólise de acetato de etil. Assim a identificação do éster formado foi feita pelo libertação de um cheiro a maçã, característico de tal substância.5 Toda esta síntese descrita respeita o mecanismo a seguir e com a sua respectiva descrição: Do ponto de vista cinético a obtenção do acetato de etila é mais viável partindo do Cloreto de acetila por ser mais reactivo que o próprio ácido frente a reacções de adição- eliminação e por esse motivo não necessitar do emprego de ácido como catalizador. O mesmo sucede com o emprego do anídrido acético que também chega a ser mais reactivo que o seu respectivo ácido. Esta síntese envolveu operações como destilaçãocom refluxo e agitação.6 III.2.1- Síntese do Borato de etila A segunda experiência também sendo mais um exemplo de uma reacção de esterificação de Fischer (ainda que o ácido é inorgânico), o ácido ortobórico (H3BO3 ou B(OH)3 )é um ácido fraco que participa. Para atingir rápido o equilibrio é adicionado ácido sulfúrico como catalisador, o ácido sulfúrico tambem actua como agente desidratante, absorvendo uma parte da água, daí o equilibrio se desloca para a direita10. 6C2H5O(aq) + 2H3BO3(aq) 2B(OC2H5)3(aq) + 4H2O(l) O éster formado sendo uma substância volátil sob aquecimento do tubo de ensaio com o bico de bunsen verificou-se uma chama verde característica do espectro do composto de Boro. Segundo (Lee, um teste qualitativo de compostos de boro, baseado na libertação de uma chama verde característica, que pode também ser realizado com HF, ou ainda CaF2 e H2SO4. (Lee,///,188-192-p) Fig.2. Chama liberada pelo aquecimento do borato de etila Azul Turquesa 10 III.3- Síntese de Rayón de cuproamónio Como já esclarecemos no capítulo anterior, antes de realizarmos a síntese de rayón primeiro mão devemos preparar a solução de Reagente de Schweitzer. Após a preparação da solução de sulfato de cobre, ao adicionarmos uma pequena quantidade de solução de amoníaco verificamos a formação de um sólido turquesa, esta mudanção é traduzida pela equação: Cu2+(aq).+2NH3(aq)+2H2O(l) Cu(OH)2(s) + 2NH4+(aq) Fig.3. Formação do sólido com adição de NH 3(aq) . Fig.4. Sólido após filtração e lavagem. No entanto após a adição de um excesso de solução de amoníaco este sólido dissolve-se formando uma solução azul escuro mediante a seguinte equação: Cu(OH)2(s) +4NH3(aq) [Cu(NH3)4]2+(aq) + 2OH- (aq) Em seguida quando as tiras de guardanapo são adicionadas à solução de hidróxido de tetraaminocobre(II), esta é convertida a um composto complexo solúvel. 7 Fig.5. Formação da fase viscosa após minutos de agitação. Por sua vez, este composto é convertido a fibras insolúveis de rayón quando o pH da solução é reduzido. O rayón precipita quando é injectado na solução de ácido sulfúrico, os iões de cobre se dissociam na solução dando origem ao sulfato de cobre.8 Fig.6. Fibra de Rayón sintetizada Nesta processo o ácido actua como regenerador de Rayón. No entanto há certos cuidados especiais a ter pelo facto do ácido sulfúrico ser uma substância bastante corrosiva, cancerígena, causadora de severas queimaduras pelo corpo. Pode ser fatal se ingerido ou em conctato com a pele. se for inalado pode causar serias queimaduras no Sistema respiratorio. O ácido sulfúrico é um alto agente desinfectantes, que faz com que em conctato com a pele, ele retire toda a água que contem a pele. Uma longa exposição aos vápores podem causar prejúizo aos dentes, a exposição crônica pode causar câncer. Desta forma são cuidados a ter conta uma vez que que são utilizadas quantidades significativas do mesmo.9 11 IV- CONCLUSÃO A metodologia proposta para a síntese do ácido acetilsalicílico mostrou-se simples e eficaz por sua vez. Uma vez que o rendimento obtido foi de 66% para a síntese do AAS, um rendimento satisfatório visto que não pudemos obter um valor mais próximo de 100% devido as perdas durante o aquecimento e filtração, assim como na transferência de reagentes. A metodologia proposta para a purificação do ácido acetilsalicílico com o álcool etílico foi de fácil manipulação e resulta em um produto mais puro cujo grau de pureza é de 79,61%. Em relação ao método utilizado para a obtenção do acetato de etila, embora não sejá o mais viável devido as condições de reactividade do ácido, é um método fácil, em que a maior dificuldade observada é que embora preparação de diversas condições para que o equilíbrio esteja deslocado do sentido dos produtos , é muito difícil obter rendimentos como o da aspirina, por se tratar de um equilibrio que facilmente pode ser deslocado no sentido oposto ao pretendido. Para além disso a separação a da mixtura azeotrópica também é uma situação desconfortável a considerar no processo de isolameto do produto. A sintese de Rayón levou a bons resultados tendo em conta a estrutura da fibra formada, com uma consistência apreciável não muito rígida. É um processo bastante interessante do ponto de vista prático por se tratar de uma substância muito útil nos dias de hoje, tendo em conta a elevada demanda de matéria prima para a produção de fibras sintéticas a base dos combustíveis fósseis. Principalmente no nosso país, onde a matéria- prima fundamental para produção nacional de fibras sintéticas, principalmente devido a enorme dificultadade de refinação de petróleo. Pudemos mais uma vez aprender a manusear novos equipamentos, acessórios e substâncias dentro do laboratório, aprimorando assim as nossas habilidades e futuro posicionamento profissional, para além de nos familiarizarmos com o processo de obtenção de um composto orgânico de grande utilidade na indústria farmacêutica. 14 ANEXO 2- INFORMAÇÕES SOBRE O ESPETÔMETRO UTILIZADO ESPECTRÔMETRO NO INFRAVERMELHO O espetômetro de infravermelho ou espetofotômetro é um tipo de espectroscopia de absorção, em que a energia absorvida se encontra na região do infravermelho do espectro eletromagnético. Como as demais técnicas espectroscópicas, ela pode ser usada para identificar um composto ou investigar a composição de uma amostra. O espectrofotometro no infravermelho se baseia no fato de que as ligações químicas das substâncias possuem frequências de vibração específicas, as quais correspondem a níveis de energia da molécula (chamados nesse caso de níveis vibracionais). Tais frequências dependem da forma da superfície de energia potencial da molécula, da geometria molecular, das massas dos átomos e eventualmente do acoplamento vibrônico. Se a molécula receber radiação eletromagnética com exatamente a mesma energia de uma dessas vibrações, então a luz será absorvida, desde que sejam atendidas determinadas condições. Para que ocorra a vibração da ligação química e esta apareça no espectro IV (infra-vermelho), a molécula precisa sofrer uma variação no seu momento dipolar devido a essa vibração. Em particular, na aproximação de Born-Oppenheimer e aproximações harmônicas, isto é, quando o hamiltoniano molecular correspondente ao estado padrão eletrônico, ele pode ser aproximado por um oscilador harmônico quântico nas vizinhanças da geometria molecular de equilíbrio, e as freqüências vibracionais de ressonância são determinadas pelos modos normais correspondentes à superfície de energia potencial do estado eletrônico padrão. SOBRE O ESPECTROFOTOMETRO Nicolet IS10 FT -IR Nicolet IS10 FT-IR é excelente em, operação robusta preciso, rápido, ainda simplifica a coleta de dados de laboratório para sua forma mais básica: carregar a amostra, gerar o espectro, e pressione Imprimir. A Nicolet IS10 FT-IR é um sistema de espectroscopia de infravermelho completa para as necessidades de análise de rotina. A Nicolet IS10 oferece a maior confiança na verificação e identificação de materiais e é projetado para a garantia da máxima em sua capacidade de provar e resolver problemas difíceis com um investimento mínimo no tempo. Projetado para uso por qualquer nível de habilidade, este espectrômetro permite que muitas tarefas a serem realizadas com apenas um clique. Fig.9. Espectrofotometro. 15
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