Química do Carbono Alcanos

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I. Alcanos – Hidrocarbonetos Alifáticos Saturados

Estes compostos, constituídos por dois elementos (carbono e hidrogénio) apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono que formam a cadeia, o ciclo ou anel.

A nomenclatura dos alcanos é formada pelo prefixo correspondente ao número de átomos da cadeia principal e pelo sufixo ou terminação ANO. Ainda na classe dos alcanos existem os compostos cíclicos, onde a cadeia de carbonos é fechada formando um ciclo ou anel. Estes compostos apresentam a fórmula geral ,...4,3,2=n e H C. Para estes compostos cíclicos, o nome do alcano é precedido pela palavra ciclo. Um outro grupo de compostos, ainda pertencente à classe dos hidrocarbonetos alifáticos saturados, são os radicais alquilo. Este grupo é derivado do anterior, apenas com a diferença que apresenta menos um átomo de hidrogénio no fim da cadeia e, de uma maneira geral, estes grupos aparecem como ramificação ou radical nas moléculas dos compostos orgânicos.

Tabela I.1. – Primeiros quatro alquilos

Nome Fórmula Molecular Fórmula de Estrutura metil (o) CH3 CH3 – etil (o) C2H5 CH3 – CH2 –

Propil (o) C3H7 CH3 – CH2 – CH2- butil (o) C4H9 CH3 – CH2 – CH2 – CH2-

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Os nomes dos alcanos lineares são bastante fáceis desde que se saiba os prefixos indicativos do número de carbonos. Tal como já foi anteriormente referido (ver Introdução), com excepção dos quatro primeiros membros, o número de átomos de carbono é explicitado através de um prefixo grego. Relativamente aos quatro primeiros membros da série existem algumas mnemónicas que o poderão ajudar, nomeadamente:

1 átomo de C – Metano 2 átomos de C – Etano

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3 átomos de C – Propano

4 átomos de C - Butano

Para moléculas mais complexas, como por exemplo as ramificadas, é necessário recorrer a algumas regras (IUPAC), a saber:

O nome do composto é constituído pelo prefixo correspondente ao número de átomos de carbono da cadeia contínua mais longa e pelo sufixo ano; A numeração tem início a partir da extremidade mais próxima do átomo de carbono que apresenta um hidrogénio substituído; Ao substituir um ou mais átomos de hidrogénio por outros grupos o nome do composto deve indicar o número do átomo de carbono que foi objecto de substituição; As substituições múltiplas de grupos idênticos são identificadas pelos prefixos di, tri, tetra, … para respectivamente dois, três ou quatro grupos.

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Vejamos alguns exemplos: Exemplo 1.

HCH3

A cadeia mais longa contém 3 átomos de carbono, ou seja, trata-se de um propano. Ao átomo de carbono número 2 está ligado um grupo metilo, e consequentemente este composto tem o nome de 2-metil propano. Repare que neste caso a cadeia principal, tanto pode ser a representada a cheio como a tracejado; em ambos os casos o nome do composto é o mesmo, pois existem apenas três átomos de carbono.

Exemplo 2.

Neste caso a cadeia mais longa apresenta 7 átomos de carbono, tratando-se portanto de um heptano. Repare que encontra uma cadeia principal com 7 átomos de carbono em várias direcções (representadas a tracejado e a vermelho). Neste caso considerase que a cadeia principal é a linear ou representada na horizontal (a cheio e a negro).

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Como grupos substituintes temos o grupo metilo (CH3) e o grupo etilo (C2H5).

De acordo com as regras de nomenclatura, começa-se a contar a partir da extremidade mais próxima do átomo de carbono que apresenta um hidrogénio substituído, ou seja, neste exemplo concreto, da esquerda para a direita. Assim, o nome deste composto é 5–etil–2–metil–heptano. Note ainda que os radicais alquilo (substituintes) aparecem por ordem alfabética.

Exemplo 3:

H CH3

Neste composto a cadeia mais longa apresenta 5 átomos de carbono, tratando-se portanto de um pentano. Existem ainda dois grupos metilo e, de acordo com as regras de nomenclatura, este composto tem o nome de 2,3–dimetil–pentano. No caso de existir mais do que um radical do mesmo tipo é necessário indicar as posições destes e acrescentar o prefixo numérico respectivo. As posições dos radicais iguais na cadeia principal devem ser escritas antes do nome e separadas por vírgula, mesmo que se encontrem no mesmo átomo da cadeia principal. O prefixo para dois radicais iguais é di, para três tri, para quatro tetra, etc.

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Exemplo 4:

A cadeia principal é constituída por 5 átomos de carbono. Trata-se de um pentano mas, agora, com dois grupos metilo no mesmo átomo de carbono; o nome deste composto é 3,3–dimetil–pentano. Repare que se começar a contagem da direita para a esquerda o nome do composto é o mesmo.

Exemplo 5:

C C C H2 C

CH H C2H5

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A cadeia mais longa apresenta 7 átomos de carbono, tal como se encontra assinalado na figura. Começando a contar da esquerda (extremidade mais próxima do átomo de carbono que apresenta um hidrogénio substituído), verificamos que na posição 2 o hidrogénio é substituído por um grupo metilo, enquanto que nas posições 3, 4 e 5 há uma substituição pelo grupo etilo. Assim, este composto tem o nome de 3,4,5–trietil– 2–dimetil–heptano.

Chama-se novamente a atenção de que a ordem de escrita dos radicais é alfabética relativamente à primeira letra do prefixo do tipo de radical e não ao prefixo indicativo do número de radicais.

© Carla Padrel Oliveira Texto composto a partir do manual: Introdução à Química, Carla Padrel Oliveira, Mª Teresa Paiva Sousa, Universidade Aberta, 1999.

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