Baixe compostos oxigenados e outras Notas de estudo em PDF para Química, somente na Docsity! QUÍMICA ORGÂNICA I AULA III – FUNÇÕES OXIGENADAS 1. Álcool O grupo funcional desta família é o grupo hidroxila (OH) ligado a um átomo de carbono hibridizado em sp3. Podem ser considerados de duas maneiras: (1) derivados hidroxilados dos alcanos ou (2) derivados alquilados da água. Ou seja, um alcano que perde um hidrogênio o qual é substituído por um grupo OH, ou uma molécula de H2O na qual um hidrogênio foi substituído por um grupo alquila. Tal como os derivados halogenados, os alcoóis são classificados em 3 grupos: -álcool primário: OH se liga à um carbono que está ligado à apenas outro carbono. -álcool secundário: OH se liga à um carbono que está ligado à 2 outros carbonos. -álcool terciário: OH se liga à um carbono que está ligado à 3 outros carbonos. CH3 Ex: CH3-CH2-OH CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3 OH OH Etanol (álcool etílico) Álcool isopropílico Álcool tert-butílico Primário Secundário Terciário Nomenclatura IUPAC: • Nome = prefixo + sufixo • Sufixo da função: -ol • Numeração da cadeia é realizada colocando o menor número no grupo funcional (o que possui maior prioridade). Todos os grupos funcionais que apresentam sufixo têm maior prioridade que aqueles que não o possuem. • Quando numa molécula há um grupo funcional de maior prioridade que o grupo OH, este é nomeado HIDROXI (e a molécula perde o sufixo –ol) • Em um alcenol (alceno + álcool), p. ex., o grupo OH apresenta prioridade frente à dupla ligação. Ou seja, alcenos e alcinos perdem prioridade para o álcoois. • Compostos contendo dois ou mais grupos OH são chamados POLIÓIS. Logo, adquirem sufixos -diol, - triol,..., de acordo com o número de OH que contêm. Ex: 1,2,3-propanotriol 4-metil-2-pentanol 2-propen-1-ol ácido 2-hidroxipropanóico 3-metilciclopentanol 4-etenil-2-metil-3-heptanol Ocorrência e Propriedades: • Etanol, ou álcool etílico, é usado em produtos de limpeza, solvente para vários medicamentos e cosméticos, presente em bebidas alcoólicas. CH3-CH2-OH • Álcool isopropílico é um antibacteriano. CH3-CH-CH3 OH • Metanol, ou álcool metílico, é usado como solvente industrial. CH3-OH • Etilenoglicol, ou 1,2-etanodiol, é um agente anticongelante. HO-CH2-CH2-OH • Propriedades físicas: possuem alto ponto de ebulição, devido à sua capacidade de realizar pontes de hidrogênio intermolecular; alcoóis com menos de 5C são totalmente solúveis em H2O (OH é um grupo polar – semelhante dissolve semelhante). • Pontes de hidrogênio: são interações atrativas entre o H de uma OH e o O de outra OH (interação intermolecular), formando ligações mais fracas que as covalentes (em torno de 5kcal/mol), porém mais fortes que outras interações intermoleculares. H-O-C----- H-O-C----- 2. Fenol O grupo funcional é a hidroxila (OH), todavia, esta é conectadaa um átomo de C do anel benzênico. O mais simples exemplo desta classe é o hidroxibenzeno ou fenol. É usado como desinfetante. Possuem propriedades químicas diferentes dos alcoóis, por isso não são incluídos nesta função. Por exemplo, são líquidos ou sólidos com odores fortes característicos. Ex: 1,2-dihidroxibenzeno (catecol) 1,3-dihidroxibenzeno (resorcinol) Possuem nomenclatura IUPAC contendo HIDROXI + benzeno ou nome comum. 3. Éter São compostos onde 2 átomos de C são conectados à um único átomo de O. Sua fórmula geral é: R-O-R’ onde R é um grupo alquila diferente de R’. Podem ser considerados derivados da H2O, com os dois átomos de H substituídos por grupos alquila. O grupo funcional do éter é relativamente inerte. Logo, podem ser usados como solventes em muitas reações orgânicas. Nomenclatura IUPAC: • Não há uma nomenclatura que seja oficialmente adotada pela IUPAC. • Geralmente o nome é dado da seguinte maneira: Nome do grupo alquila + OXI (referente ao oxigênio) = ALCOXI O grupo alcoxi é tratado como substituinte de um hidrocarboneto, sendo sempre aquele com menor no de carbono. Ex: Etoxiciclopropano 2-metoxipropano • Porém, o nome mais simples é dado da seguinte maneira: Nome dos grupos alquila em ordem alfabética + ÉTER. Ex: Etil metil éter Dietil éter Ou até mesmo: ÉTER + nome dos grupos alquila em ordem alfabética + ÍCO. Ocorrência e Propriedades: • São sólidos ou líquidos que possuem ponto de ebulição alto. • São solúveis em água quanto menor o peso molecular. • Formam pontes de hidrogênio intermoleculares o que justifica as propriedades acima. • O ácido fórmico é produzido pelas formigas, e causa irritação na pele quando injetado. • O ácido acético está presente no vinagre. • O ácido benzóico é um sólido branco e cristalino usado como fungicida e conservante. • O ácido salicílico é antimicrobiano e queratolítico (esfoliante). 6. Ésteres Possuem fórmula geral: ou RCOOR’ ou RCO2R’ Os ésteres são formados a partir da reação entre um ácido e um álcool: + HO-CH2-CH3 H+ + H2O Ácido acético álcool etílico Etanoato de etila Nomenclatura IUPAC: • São formados por 2 nomes: 1º: sufixo –ato- corresponde à porção da molécula ligada à -C=O. 2º: sufixo –ila (= alquila) – corresponde à porção da molécula ligada ao O. • Sais de ácido carboxílico apresentam o mesmo nome, porém o 2º nome é o do cátion. Ex: Etanoato de fenila Propanoato de ciclohexila Ciclohexanoato de etila Benzenocarboxilato de propila Benzenocarboxilato de sódio (ou benzoato de propila) (ou benzoato de sódio) Ocorrência e Propriedades: • Estão entre os compostos de odores mais agradáveis. • Contribuem para a fragrância de flores e frutas. • Funcionam como solventes. • São líquidos voláteis. • Aspirina = ácido acetilsalicílico = analgésico, antiinflamatório e antipirético/antitrombótico. Ordem de prioridade das funções orgânicas: 1-Ácido carboxílico -COOH 2- Éster -COOR 3- Amida -CONH2 4- Nitrila -C=N 5- Aldeído -CO-H 6- Cetona -CO- 7- Álcool -C-OH 8- Amina =N- 9- Éter -O- 10- Alceno -C=C- 11- Alcino -C=C- 12- Haletos -X 13- Nitro -NO2 14- Alcanos -C-C-