Baixe síntese da dibenzalacetona e outras Teses (TCC) em PDF para Química Industrial, somente na Docsity! Universidade Estadual de Goiás – UEG Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET Síntese da dibenzalacetona Acadêmico: Lucas Rodrigues Ferreira Orientador: Luciana Machado Ramos D Disciplina: Química orgânica experimental II J Anápolis, 25 de maio de 2010. INTRODUÇÃO A condensação aldólica é uma reação química que envolve de um íon enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico. [1] Neste grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões: - no oxigênio ligado ao carbono carbonílico: por possuir dois pares de elétrons não partilhados pode sofrer ataque de um eletrófilo. - no carbono carbonílico: pode sofrer adição nucleofílica devido a sua eletrofilia. - no carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio, pode participar em um equilíbrio ceto-enólico, do qual resulta um íon enol ou enolato. Em uma reação a cetona é enolizável e por isso ela forma o íon enolato. Já a adição aldólica do íon enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído, pois este está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele não ocorre estabilização por dispersão eletrônica, já que este não está rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. [1] Assim, sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbono- carbono, a condensação aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um b- hidroxialdeído ou uma b-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os aldóis têm tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas a,b-insaturados, estabilizados por ressonância. [3] A formação da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que é utilizado como um dos componentes de protetores solares, é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de reação de Claisen- Schimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonílicos diferentes. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio a relativamente ao grupo carbonila. [2] O aduto formado por condensação de uma molécula de acetona e uma molécula de benzaldeído em meio básico é a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona), a qual possui ainda átomos de hidrogênio acídicos, pelo que assim forma um novo íon enolato, que condensa com uma nova molécula de benzaldeído. Dá-se, assim, uma nova condensação aldólica para originar o produto final. [2] Em seguida, foi adicionado o restante da solução de benzaldeído. A mistura reacional foi aquecida sob o condensador de refluxo por 30 minutos (figura 02). Figura 02: Refluxo da mistura reacional. Fonte: própria. Filtrou-se a solução em funil de Büchner e o precipitado foi lavado até obter-se uma água de lavagem neutra, assim, obtendo a dibenzalacetona (figura 03). Figura 03: Dibenzalacetona. Fonte: própria. RESULTADOS E DISCUSSÃO A reação de síntese abaixo demosntra a síntese da dibenzalacetona através da condensação aldólica cruzada (Reação de Claisen-Schimidt) de duas moléculas de benzaldeído e acetona em solução diluída de hidróxido de sódio. Reação da síntese: Figura 01: Reação da síntese da dibenzalacetona. Fonte: própria. No mecanismo o íon enolato, atuando como nucleófilo, ataca o carbono carbonílico do aldeído, formando o alcóxido. O íon enolato, atuando como base, capta um próton de uma molécula de água. O produto formado (benzalacetona) sofre eliminação por desidratação (perde água), formando um composto conjugado. Esta reação ocorre espontaneamente mesmo à temperatura ambiente e em meio básico, pois o produto é estabilizado por ressonância devido à presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil. Com excesso de benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre a benzalacetona com uma nova molécula de benzaldeído. Nesta reação a benzalacetona irá atuar como a cetona enolizável, a partir da qual se forma o íon enolato que ira atuar como nucleófilo. O produto formado nesta dicondensação é a dibenzalacetona. Mecanismo: Figura 02: Mecanismo da síntese da dibenzalacetona. Fonte: SOLOMONS, 2002. Cálculo do rendimento: Foi obtida uma massa de 3,98 g de dibenzalacetona. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prática, precisam-se analisar os dados que as fórmulas e a equação proporcionam e compará-los com o resultado experimental. Dados: Massa Molar C7H6O: 106,06 g Massa Molar C17H14O: 234,14 g A equação geral mostra que ao reagir 1 mol de C7H6O (106,06 g), forma-se 1 mol de C17H14O (234,14 g). Assim, tem-se que: 106,06 g de C7H6O 234,14 g g de C17H14O 2,5 g de C7H6O x x = 5,52 g de C17H14O