(Parte 1 de 2)

MÓDULO 1

PROFª : ANA GALVÃO SÉRIE: 3ºANO TURNO: MANHÃ

A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico alemão Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos.

Torbern Olof Bergman

Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na idéia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados.

Jöns Jacob Berzelius

Breve história sobre a “força vital”

Em 1807, Jöns Jacob Berzelius (químico sueco, 1779-1848) lançou a idéia de que somente os seres vivos possuiriam uma “força vital” capaz de produzir os compostos orgânicos; em outras palavras, criava-se a idéia de que substâncias orgânicas jamais poderiam ser sintetizadas, isto é, serem preparadas artificialmente num laboratório ou numa indústria.Segundo essa teoria, os elementos, nos organismos vivos, obedecem a leis totalmente diferentes das que regem o material inanimado. Ela foi prontamente aceita, o que constituiu um verdadeiro entrave ao progresso da química orgânica.De fato, essa concepção vitalista, amplamente aceita na época, não dava margens a questionamentos sobre a possibilidade da síntese de substancias orgânicas em laboratório, portanto não havia discussões nem pesquisas a respeito.

Em 1828, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do cianato de amônio, produziu a ureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital.

Friedrich Wöhler

Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o dióxido de carbono(CO2), o ácido carbônico(H2CO3), a Grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém carbono.

Friedrich August Kekulé

Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre.

Características

Dentro da química orgânica existem as funções orgânicas (compostos ôrganicos de características químicas e físicas semelhantes). Existem cerca de 1 funções, sendo elas:

•Hidrocarbonetos (Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, Cicloalcanos, Cicloalcenos)

•Haletos

•Álcoois

•Fenóis

•Éteres

•Ésteres

•Aldeídos

•Cetonas

•Ácido carboxílico

•Aminas

•Amidas Vamos estudá-los no decorrer do ano,ok?

As razões para que haja muitos compostos orgânicos são:

•A capacidade do carbono de formar ligações covalentes com ele mesmo. •São solventes dos compostos orgânicos: o éter e o álcool, por exemplo.

•O raio atômico relativamente pequeno do Carbono em relação aos outros elementos da família 4A.

Características do Carbono

•É capaz de efetuar até 4 ligações sigma (Tetravalente). •Ligações múltiplas.

•O caráter da ligação é anfótero (não importa se é metal ou não-metal).

•Formar cadeias carbônicas (aminoácidos, proteínas, ácidos nucléicos, diesel, etc).

•O Carbono é equivalente

•O Carbono pode se movimentar.

Cadeia carbônica

As cadeias carbônicas são formadas pela ligação química entre átomos de carbono (C) e hidrogênio (H) - os chamados hidrocarbonetos.

Classificação

•Abertas ou Acíclicas ou Alifáticas •Fechadas ou Cíclicas ou Alicíclicas

•Mistas - apresentam carbonos livres em extremidades e também possuem anel.

Cadeias Abertas ou Acíclicas

Aquelas em que os átomos de carbono ligam-se entre si formando as cadeias com extremos livres

Subdividem-se: Quanto à natureza

1.Homogêneas:quando só tem carbonos ligados entre si, não apresenta heteroátomo na cadeia.

(Heteroátomo será qualquer átomo diferente de carbono e hidrogênio que esteja localizado entre átomos de carbono.)

1.Heterogêneas: Cadeias têm pelo menos um átomo diferente de carbono e hidrogênio, localizado entre átomos de carbono(pelo menos um heteroátomo) .

Quanto à Disposição na estrutura orgânica

1.Normais: os carbonos da cadeia são primários ou secundários. 2.Ramificadas: possui carbono terciário ou quaternário na cadeia.

Quanto à Saturação

1.Saturadas: Cadeias com ligações simples entre carbonos ou sem tal ligação como o CH4. 2.Insaturadas: Cadeias com ligações duplas, triplas ou ambas, entre carbonos.

•Cadeia carbônica Homogênea, Insaturada e normal:

que pode ser escrita assim:

. •Cadeia Carbônica Homogênea, Saturada e Ramificada:

Cadeias Alicíclicas ou Fechadas

São aquelas em que os átomos de carbono se ligam formando uma figura geométrica (círculo,losângulo,quadrado,pentágono,etc).

Divisão 1.Alicíclicas:

•Podem ter qualquer número de átomos de carbono na cadeia e não constituem um anel benzênico.

1.Aromáticas:

•Possuem uma cadeia carbônica especial chamada de Anel Benzênico ou Nucleo

Benzênico; Anel Aromático ou Nucleo Aromático, formada por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrôgenio em uma disposição especial de ligações simples e duplas que se alternam. O principal composto se chama Benzeno.

•Fórmula molecular de um anel aromático:

•Fórmula Estrutural, Abaixo:

Fórmula estrutural do benzeno simplificada

Fórmula estrutural do benzeno

1 - As Alicíclicas subdividem-se em: Quanto a natureza

1.Homocíclicas: As cadeias carbônicas cíclicas possuem somente átomos de carbono. 2.Heterocíclicas: cadeias carbônicas possuem pelo menos um heteroátomo(qualquer átomo diferente de carbono e hidrogênio que esteja localizado entre átomos de carbono).

Quanto a saturação

1.Saturadas: As cadeias carbônicas possuem ligações simples C ─ C .

2.Insaturadas: As cadeias carbônicas possuem ligações duplas C = C , triplas C ≡ C (ou ambas).

Exemplo

2 - Aromáticas

1.Mononucleares: Cadeias carbônicas que possuem apenas um anel benzênico. 2.Polinucleares: Cadeias carbônicas que possuem mais de um anel benzênico. Que podem se subdividir em :

•Núcleos Isolados: Os anéis aromáticos na cadeia carbônica estão separados distintamente.

•Núcleos Condensados: Possuem outras cadeias carbônicas germinadas ou condensadas ao anel aromático.

Exemplos Núcleos Isolados:

Núcleos Condensados:

3 - Cadeias Carbônicas Mistas Quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbônicas.

Exemplos Cadeias Carbônicas Mistas:

Nicotina Indol

Nomenclatura dos compostos orgânicos

Na química orgânica, compostos orgânicos(contendo C,H,O,N,HALETOS e S) são nomeados de acordo com:

Onde o PREFIXO está relacionado sempre com o nº de carbono(s) - (C) ,na estrutura orgânica.

•1C : Met •2C : Et

•3C : Prop

•4C : But

•5C : Pent

•6C : Hex

•7C : Hept

•8C : Oct

•9C : Non

•10C : Dec

•11C : Undec

•12C : Dodec

•13C : Tridec

•14C : Tetradec

•15C : Pentadecsucessivamente

•20 C : Eicos

O INTERMEDIÁRIO está relacionado com o tipo de ligação(ou ligações) na estrutura orgânica.

É indicado pela classificação da cadeia quanto à ligação:

Saturada (an): Aquelas que possuem apenas ligações simples entre os C, EX: C − C .

Insaturada: aquelas que possuem 2 (en) EX: C = C ou 3(in) EX: C ≡C, onde estas ligações são entre os C.

1 dupla ligação---> EN

2 duplas ligações ---> DIEN 3 duplas ligações ---> TRIEN

1 tripla ligação ---> IN 2 triplas ligações ---> DIIN 3 triplas ligações ---> TRIIN

1 dupla ligação e uma tripla ligação -> ENIN

O SUFIXO está relacionado com a função orgânica na estrutura. Função ----------------> SUFIXO obrigatório HIDROCARBONETOS (C e H)---> O EXEMPLO: PROPANO

AS FUNÇÕES ORGâNICAS OXIGENADAS (C,H e O) SÃO AQUELAS QUE APRESENTAM ALÉM DO C e H, O OXIGÊNIO(O) NA ESTRUTURA ORGÂNICA!

ÁC. CARBOXÍLICOS --> ácido+(hidrocarboneto)+OICO EXEMPLO: ÁCIDO ETANÓICO

ÉSTER -------------> (hidrocarboneto)+ATO de (hidrocarboneto) ILA EXEMPLO: PROPANOATO DE ETILA ÉTER --------------> Prefixo do hidrocarboneto menor+oxi+nome do hidrocarboneto maior

AS FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS (C,H,O e N) SÃO AQUELAS QUE APRESENTAM ALÉM DO C, H, O e N (NITROGÊNIO-N) NA ESTRUTURA ORGÂNICA!

AS FUNÇÕES ORGÂNICAS HALOGENADAS(F,Cl,Br e I)

SÃO AQUELAS QUE APRESENTAM, ALÉM DO C e H, OS HALOGÊNIOS(FAMÍLIA 7ª-F=flúor,Cl=cloro;Br=bromo e o I=iodo) NA ESTRUTURA ORGÂNICA!

Vamos estudar todas no decorrer do ano!!

Sabendo disso, vamos estudar os compostos orgânicos que só apresentam C e H. 1. HIDROCARBONETOS

Em Química, um hidrocarboneto é um composto químico constituído essencialmente por átomos de carbono(C) e de hidrogênio(H).

3-ciclopentil-3-etilexano, um hidrocarboneto mais complexo.

Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), azoto ou nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais.

São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma conseqüência das diferentes composições moleculares.

Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes pressões no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão através de processos geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural, carvão etc).

As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinâmica.

Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições de pressão e temperatura mais baixas.

Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas superficiais da terra!!

Quanto à forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em:

1.hidrocarbonetos alifáticos : neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo subdivido em: oalcanos oalcenos oalcinos oalcadienos

2.hidrocarbonetos cíclicos : possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em: ocicloalcanos ou ciclanos ocicloalcenos ou ciclenos ocicloalcinos ou ciclinos oaromáticos , que possuem pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além de suas outras ligações.

3.Hidrocarbonetos Policíclicos de Von Baeyer

Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser divididos, didaticamente, em:

1.hidrocarbonetos saturados , englobando alcanos e cicloalcanos, que não possuem ligações dupla, tripla ou aromática;

2.hidrocarbonetos insaturados , que possuem uma ou mais ligações dupla ou tripla entre átomos de carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos - com ligação dupla ( C = C ); alcinos - com ligações tripla (−C≡C− ) -; e aromáticos )

O número de átomos de hidrogênio em hidrocarbonetos pode ser determinado, se o número de átomos de carbono for conhecido, utilizando as seguintes equações:

•Alcanos: CnH2n+2 •Alcenos: CnH2n

•Alcinos: CnH2n-2

•Ciclanos: CnH2n

•Ciclenos: CnH2n-2

Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente "óleo de pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados de gás natural. Todos são importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande importância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis minerais (carvão, petróleo,gás natural, etc.) e biocombustíveis como o plásticos, ceras, solventes e óleos. Na poluição urbana, esses compostos - juntamente com NOx e a luz solar - contribuem para a formação do ozônio troposférico.

Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". Nos alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio).

Nomenclatura Sistema IUPAC

A União Internacional de Química Pura e Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC) é uma organização não governamental (ONG) internacional dedicada ao avanço da Química. Foi criada em março de 1919, em Genebra. Tem como membros as sociedades nacionais de química. É a autoridade reconhecida no desenvolvimento de padrões para a denominação dos compostos químicos, mediante o seu

Comité Interdivisional de Nomenclatura e Símbolos (Interdivisional Committee on Nomenclature and Symbols). É um membro do Conselho Internacional para a Ciência (ICSU).

O nome de todos os alcanos termina com –ano(SUFIXO).

Alcanos de cadeia normal com oito ou menos carbonos são nomeados conforme a seguinte tabela, que também dá o nome do radical alcoila, alquila, ou ainda alquilo (em Portugal), formado pelo destacamento de uma ligação de hidrogênio. Deve-se trocar a terminação em il ou -ila, (dos nomes apresentados para -ilo, de modo a obter o nome dos radicais em português de Portugal).

Para uma lista mais completa, veja Lista de alcanos.

Nome do alcano

Fórmula do

Alcano Grupo alcoil

Fórmula do grupo alcoilP.F. (°C)P.E. (°C)

Alcanos ramificados são nomeados como segue:

REGRAS PARA COMPREENDER: exemplo

•Separa-se a cadeia de carbonos

mais longa na estrutura; tal cadeia constituirá a base do nome em função do números de átomos de carbono que procede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, 6: hexano, 7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 10: decano, 1: undecano, etc...) 5 átomos: pentano

•numera-se sequencialmente a

cadeia de carbono partindo-se de uma extremidade; a extremidade a ser escolhida é aquela que traga as ramificações (uma ou mais ligação com outro átomo de carbono) com o menor número possível. da esquerda para a direita: 2,2,4 --> sim da direita para a esquerda: 2,4,4 --> não

•Nomear as ramificações de forma análoga a cadeia principal, substituindo pelo sufixo -ano com o sufixo -il (assim, 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...)

•reagupar as ramificações em ordem alfabética e se aparecer mais de uma mesma fórmula, indicar a multiplicidade através de prefixo (di-, tri-, tetra-, etc...)

3 grupos CH3: tri-metil-

•o nome será constituído pela lista de

ramificações precedentes pelo número de átomos da cadeia principal, seguido pela cadeia principal. Os substituintes devem seguir em ordem alfabética.

2,2,4-trimetilpentano

Curiosidade: o 2,2,4-trimetilpentano é usado para definir um combustível de octanagem igual a 100.

Perigos

O metano é explosivo quando misturado com o ar (1 - 8% CH4), e é um gás forte: Outros alcanos inferiores também podem formar misturas explosivas com o ar. Os alcanos líquidos são altamente inflamáveis, embora esse risco diminua com o comprimento da cadeia de carbono. Pentano, hexano, heptano, octano são classificados como perigosos e prejudiciais para o ambiente. A cadeia reta de isômero de hexano é uma neurotoxina, e por isso raramente utilizado comercialmente.

(Parte 1 de 2)

Comentários