Apostila "Noções básicas de Química Orgânica"

Apostila "Noções básicas de Química Orgânica"

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Função química é uma classe de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes. Esses compostos têm estruturas semelhantes.

Na Química Orgânica, o número de funções químicas é enorme. As principais classes funcionais são os hidrocarbonetos, haletos de alquila, álcoois, fenóis, cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, sais de ácidos carboxílicos, cloretos de ácidos, anidrido de ácidos, ésteres, éteres, aminas, amidas e nitrilas.

As moléculas dos compostos de uma família particular são caracterizadas pela presença de certos arranjos de átomos chamados de grupo funcional.

Um grupo funcional é a parte da molécula onde ocorre a maioria de suas reações químicas. É a parte que efetivamente determina as propriedades químicas do composto (e muitas de suas propriedades físicas também). O grupo funcional de um alceno, por exemplo, é a ligação dupla carbono-carbono, enquanto que o grupo funcional de uma cetona é a carbonila (entre dois átomos de carbono). Obs: O conhecimento prévio dos grupos funcionais ajudará a organizar o conhecimento sobre as propriedades e a reatividade das moléculas orgânicas.

7 NOMES OFICIAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

De acordo com recomendações de 1979 da União Internacional de Química Pura e

Aplicada (IUPAC), o nome de um composto orgânico simples é formado basicamente por três partes:

Exemplos:

8 PREFIXOS USADOS NA NOMENCLATURA ORGÂNICA

Nº de átomos de C Prefixo

1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec 1 Undec 12 Dodec 13 Tridec 14 Tetradec 15 Pentadec 20 Eicos 21 Heneicos 2 Docos 23 Tricos 30 Triacont 31 Hentriacont 32 Dotriacont 40 Tetracont 50 Pentacont

Indicação das ligações

Simples ligação: an Dupla ligação: en Tripla ligação: in

Indicação das funções orgânicas

Hidrocarboneto: o

Álcool: ol

Ácido carboxílico: óico

Cetona: ona Aldeído: al

9 HIDROCARBONETOS

Hidrocarbonetos, como sugere o nome são compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio.

10 ALCANOS E CICLOALCANOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA

Os alcanos são uma classe de hidrocarbonetos saturados. Eles não possuem nenhum grupo funcional, são relativamente inertes e podem ser de cadeia linear (alcanos normais) ou de cadeia ramificada. Os alcanos são nomeados de acordo com uma série de regras de nomenclatura da IUPAC. Os cicloalcanos são alcanos nos quais alguns ou todos os átomos de carbono estão dispostos em um anel. Alcanos possuem a seguinte fórmula geral:

CnH2n+2 Exemplos:

Como notamos, a nomenclatura dos alcanos não ramificados é dada usando-se o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo – ano. O sufixo ano mostra a presença das ligações simples entre os átomos de carbono.

Quando a cadeia carbônica apresentar ramificações certas normas devem ser seguidas, para a atribuição correta, segundo a IUPAC, do nome do composto orgânico. Verifique o exemplo a seguir:

I) Cadeia principal Individualizaremos, em primeiro lugar, a cadeia principal, isto é, aquela que apresenta o maior número de átomos de C possível.

I) Ramificações

Em seguida, verificaremos quantas ramificações apresenta o composto e quais são. No exemplo anterior, notamos que o composto apresenta duas ramificações metil, sendo denominadas dimetil. Ramificações iguais são agrupadas numa única palavra.

I) A regra dos menores números

Agora deveremos localizar as ramificações, enumerando a cadeia principal; esta numeração deve obedecer à regra dos menores números: “à cadeia carbônica deve ser enumerada, segundo as duas possibilidades (ou duas direções); prevalecerá, para efeito de nomenclatura, a que indicar as posições dos substituintes, usando os menores números possíveis (a soma desses números deve ser a menor)”.

Cicloalcanos possuem a seguinte fórmula geral:

CnH2n Exemplos:

Em sua nomenclatura, seguimos as mesmas regras vistas até aqui, apenas dando a palavra ciclo antes do nome do alcano correspondente. Caso haja cadeia laterais no ciclo, numera-se os átomos de carbono do ciclo de modo a resultar os menores números possíveis, iniciando-se a partir do carbono que possui a ramificação mais simples.

1 ALCENOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA

Alcenos (alquenos, olefinas) são hidrocarbonetos insaturados que contêm uma dupla ligação carbono-carbono. Os alcenos apresentam a seguinte fórmula geral:

CnH2n Exemplos:

Na nomenclatura dos alcenos não ramificados, damos o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo – eno. O sufixo – eno mostra a presença de uma dupla ligação entre os átomos de carbono. No caso de o alceno ter mais de 3 átomos de carbono na cadeia, devemos indicar a posição da dupla ligação, o que fazemos por números; para isto, começamos a numerar a cadeia da extremidade mais próxima da dupla ligação. Separar número de palavra por meio de hífen.

No caso dos alcenos ramificados, a cadeia principal é aquela que apresenta o maior número de átomos de carbono e que contém a insaturação. A numeração dos átomos de carbono é feita de tal forma que a insaturação seja indicada pelo menor número possível. Para isso a numeração se inicia da extremidade mais próxima da insaturação.

12 ALCINOS, ALCADIENOS E HIDROCARBONETOS POLIINSATURADOS

Alcinos (alquinos) são hidrocarbonetos insaturados que contêm uma tripla ligação carbono-carbono. Os alcinos apresentam a seguinte fórmula geral:

Os alcinos seguem a mesma regra de nomenclatura que vimos para alcenos, diferenciando-se apenas pelo uso do sufixo ino ao invés de eno.

Muitos hidrocarbonetos conhecidos são moléculas que contêm mais de uma ligação dupla ou tripla. O hidrocarboneto cujas moléculas contêm duas ligações duplas é chamado de alcadieno; aquele cujas moléculas contêm três ligações duplas é chamado de alcatrieno e assim por diante. Corriqueiramente, refere-se a esses compostos simplesmente como “dienos” e “trienos”. Um hidrocarboneto com duas ligações triplas é chamado um alcadiino, e um hidrocarboneto com uma ligação dupla e tripla é chamado de alcenino.

13 COMPOSTOS AROMÁTICOS

No início da química orgânica, a palavra aromático foi utilizada para descrever algumas substâncias que possuíam fragrâncias, como o benzaldeído (responsável pelo aroma das cerejas, pêssegos e amêndoas), o tolueno (do bálsamo de Tolu) e o benzeno (do carvão destilado). Entretanto, logo se observou que essas substâncias aromáticas eram diferentes da maioria dos compostos orgânicos em relação ao comportamento químico.

O termo aromático é utilizado por razões históricas para se referir à classe de compostos com estrutura semelhante à do benzeno.

Os hidrocarbonetos aromáticos, que tiraram seu nome originalmente dos odores característicos que muitos deles têm, são chamados de arenos. Todos eles contêm um anel aromático, usualmente o anel de seis átomos do benzeno.

Outros tipos de moléculas além daquelas com estrutura semelhante a do benzeno também podem ser aromáticos, por exemplo a piridina, um heterocíclico de seis átomos com um átomo de nitrogênio, é aromático e se assemelha eletronicamente ao benzeno. Além da piridina temos mais uma miríade de outros compostos pertencente a classe de compostos aromáticos (hidrocarbonetos ou não).

20 14 FUNÇÕES OXIGENADAS, NITROGENADAS E OUTRAS FUNÇÕES

15 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS

Haletos de alquila ou haloalcanos são compostos nos quais um átomo de halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo) substitui um átomo de hidrogênio de um alcano. Haletos de alquila são classificados como primário, secundário ou terciário. Esta classificação refere-se ao átomo de carbono ao qual o halogênio está diretamente ligado. Nomenclatura dos haletos de alquila: A) Oficial: Dá-se a posição e o nome do halogênio seguido do nome do hidrocarboneto de origem. B) Usual: Usa-se a palavra do halogeneto (fluoreto, cloreto, brometo, iodeto) e, em seguida, o nome do grupo ligado ao halogênio.

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